Герб і флаг зарэгістраваны ў Гербавым матрыкуле Рэспублікі Беларусь 13 красавiка 2001 г. № 58.

Герб: У блакітным полі барочнага шчыта срэбны воўк.

Флаг: Прамавугольнае палотнішча блакітнага колеру з суадносінамі бакоў 1:2, у цэнтры правага боку якога гербавая эмблема – белы воўк.

Ваўкавыск – адзін з самых старажытных гарадоў Беларусі. З пачатку XIV ст. знаходзіўся ў складзе Вялікага Княства Літоўскага. У другой палове XIV ст. горад знаходзіўся ў валоданні вялікага князя Ягайлы, пазней – Вітаўта. З 1503 г. Ваўкавыск па прывілею вялікага князя літоўскага, караля польскага Аляксандра атрымаў магдэбургскае права.

На думку А.П. Госцева – беларускага краязнаўцы, і В.В. Шведа – беларускага гісторыка, першая гарадская гербавая пячатка Ваўкавыска з выявай галавы воўка з’явілася не раней за 1540-я гг., у часы панавання караля польскага і вялікага князя літоўскага Жыгимонта II Аўгуста або Стэфана Баторыя, якія пацвярджалі першапачатковую грамату аб наданні гораду магдэбургскага права. Апошні кароль Рэчы Паспалітай Станіслаў Аўгуст Панятоўскі двойчы, ў 1776 і ў 1790 гг., пацвярджаў прывілей 1503 г.

Найбольш ранняя з вядомых на сённяшні дзень пячатак на дакументах (датуецца 1633 г.) знойдзена навукоўцамі ў фондах Нацыянальнага гістарычнага архіва Беларусі. Аналіз пячатак магістрата Ваўкавыска дазваляе сцвярджаць, што ў XVII-XVIII стст. на гербе горада была размешчана галава воўка, звернутая направа і ўверх.

Пасля ўваходжання тэрыторыі Гродзеншчыны а ў склад Расійскай імперыі (1795), 6 красавіка 1845 г. павятовы горад Ваўкавыск Гродзенскай губерні атрымаў новы герб: «Щит разделен на две половины: в верхней – Гродненский герб, а в нижней, в голубом поле, волк, обращенный в правую сторону щита».

У 70-х гадах мінулага стагоддзя ў горадзе было распаўсюджаны гербоподобный знак, які спалучаў у сабе зусім непрымальныя элементы, ва ўсялякім разе, для беларускай геральдыкі: назву населенага пункта, дату заснавання горада, фігуру воўка, шасцярню і г.д.

Сённяшні афіцыйны геральдычны сімвал Ваўкавыска створаны на аснове гістарычнага герба 1845 г. мастаком У.Б. Сушкевічам, членам Саюза мастакоў Рэспублікі Беларусь.

Герб, флаг і палажэнні аб іх зацверджаны рашэннем Ваўкавыскага раённага выканаўчага камітэта ад 12 красавiка 2001 г. № 225.