Герб і флаг зарэгістраваны ў Гербавым матрыкуле Рэспублікі Беларусь 21 лютага 2001 г. № 50.

Герб: У чырвоным полі іспанскага шчыта срэбны шаўрон зубцамі дагары.

Флаг: Прамавугольнае палотнішча з суадносінамі бакоў 1:2, на правым баку якога белы шаўрон зубцамі дагары.

Чачэрск ўпершыню згадваецца ў Іпацьеўскім летапісе пад 1159 г. як горад ўсходнеславянскага племені радзімічаў. У XII–XIII стст. ён уваходзіў у склад Чарнігаўскага княства, з сярэдзіны XIV ст. ў Вялікім Княстве Літоўскім згадваецца ўжо як цэнтр воласці. З XIV ст. тут існаваў Чачэрскі замак, узведзены на месцы дядзінца летапіснага горада X–XIII стст. З 1510 года – цэнтр Чачэрскага старостава, меў права гарадскога самакіравання, з 1566 г. у Рэчыцкім павеце. У XVI ст. прыгранічны Чачэрскі замак быў абложаны крымскімі татарамі. У 1648–1654 гг. у ваколіцах Чачэрска выбухалі сялянскія паўстанні, а замак знаходзіўся ў аблозе рускіх войскаў. Замкавыя ўмацаванні былі разбураны, але пасля вайны адноўлены.

З 1772 цэнтр павета Чачэрск – у Рагачоўскай правінцыі, потым мястэчка, цэнтр воласці. З сярэдзіны 50-х гадоў XVIII ст. горад ўпрыгожваецца ратушай, будынкам гарадской управы. З 1774 г Чачэрск з’яўляўся прыватным уладаннем генерал-губернатара З.Р. Чарнышова, дзякуючы якому тут былі заснаваня тэатр і аркестр. У 1780 г. у горадзе была заснавана мануфактура па вытворчасці вырабаў са шкла. У Чачэрску ў свой час пабывалі многія вядомыя гістарычныя асобы. У 1781 г. тут праязджаў вялікі князь Павел. У 1787 г. у горадзе пабывала яго венцаносная маці Кацярына II, якую сустракалі ўдава графа Чарнышова і генерал-фельдмаршал Румянцаў. Двойчы ў Чачэрску пабываў імператар Мікалай I, у 1857 г. спыняўся таксама імператар Аляксандр II. Праездам з паўднёвай ссылцы 5 жніўня 1824 г. у горадзе Чачэрск быў А.С. Пушкін.

Аднак пры распрацоўцы канцэпцыі герба Чачэрска ў аснову ляглі падзеі больш раннія – ўзнікненне ў Х стагоддзі паселішча на месцы гарадзішча Замкавая гара і існаванне тут некалі Чачэрскага замка. Асноўным элементам герба з’яўляецца шаўрон – геральдычная фігура, якая адносіцца да разраду так званых «ганаровых». Яе канфігурацыя ў дадзеным канкрэтным выпадку як мага лепш падыходзіць для адлюстравання гістарычных фактаў. Зубчасты шаўрон асацыюецца з крапаснымі сценамі, якія нагадваюць пра памежнае становішча горада, які неаднаразова падвяргаўся нападам непрыяцеля. Мужнасць, адвага і кроў абаронцаў горада перададзены чырвоным колерам поля герба.

Флаг горада Чачэрска мае тыя ж колеры і асноўную фігуру герба – шаўрон з зубцамі дагары.

Герб, флаг і палажэнні аб іх зацверджаны рашэннем Чачэрскага раённага Савета дэпутатаў ад 21 верасня 2000 г. № 30.

Аўтар герба А.А. Шпунт, аўтар флага С.Я. Рассадзін.