Герб и флаг зарегистрированы в Гербовом матрикуле Республики Беларусь 13 апреля 2001 г. № 58.

Герб: В голубом поле барочного щита изображен серебряный волк.

Флаг: Прямоугольное полотнище голубого цвета с соотношением сторон 1:2, в центре лицевой стороны которого изображена гербовая эмблема – белый волк.

Волковыск – один из древнейших городов Беларуси.  С начала XIV в. находился в составе Великого Княжества Литовского. Во второй половине XIV в. город находился во владении великого князя Ягайло, позже – Витовта. С 1503 г. Волковыск по привилею великого князя литовского, короля польского Александра получил магдебургское право.

По мнению А.П. Гостева – белорусского краеведа, и В.В. Шведа – белорусского историка, первая городская гербовая печать Волковыска с изображением головы волка появилась не раньше 1540-х годов, во времена правления короля польского и великого князя литовского Cигизмунда II Августа или Стефана Батория, которые подтверждали первоначальную грамоту о даровании городу магдебургского права. Последний король Речи Посполитой Станислав Август Понятовский дважды, в 1776 и в 1790 гг., подтверждал привилей 1503 г.

Наиболее ранняя, из известных на сегодняшний день, печать на документах, датируемая 1633 г., обнаружена учеными в фондах Национального исторического архива Беларуси. Анализ печатей магистрата Волковыска позволяет утверждать, что в XVII–XVIII вв. в гербе города была изображена голова волка, обращенная вправо и вверх.

После вхождения территории Гродненщины а в состав Российской империи (1795) 6 апреля 1845 г. уездный город Волковыск Гродненской губернии получил новый герб: «Щит разделен на две половины: в верхней – Гродненский герб, а в нижней, в голубом поле, волк, обращенный в правую сторону щита».

В 70-х годах прошлого столетия в городе было распространен гербоподобный знак, сочетавший в себе совершенно неприемлемые элементы, во всяком случае, для белорусской геральдики: название населенного пункта, дату основания города, фигуру волка, шестерню и т.д.

Сегодняшний официальный геральдический символ Волковыска создан на основе исторического герба 1845 г. художником В.Б.Сушкевичем, членом Союза художников Республики Беларусь.

Герб, флаг и положения о них утверждены решением Волковысского районного исполнительного комитета от 12 апреля 2001 г. № 225.