Герб и флаг зарегистрированы в Гербовом матрикуле Республики Беларусь 23 мая  2002 г. №  84.

Герб: В голубом поле барочного щита изображен серебряный крест, ниже которого золотой полумесяц рогами вверх.

Флаг: Прямоугольное голубое полотнище в соотношением сторон по «золотому сечению» как 1,618. На ¼ высоты в нижней части флага по всей длине полотнища проходит голубая полоса, над которой расположена вторая голубая полоса шириной равная ¼ нижней. Расстояние между полосами равно ширине узкой полосы. В верхней части полотнища в белом поле, по центру, изображен герб города Орши, который накладывается на полосы нижней части.

Орша впервые упоминается в «Повести временных лет» в 1067 г. как город Ръша Полоцкого княжества в связи с междоусобной войной между полоцким князем  Всеславом Брячиславичем и сыновьями Ярослава Мудрого. Город, по всей видимости построен в 1101-1116 гг. князем Глебом Минским.

С 1320-х гг. Орша находилась в составе Великого княжества Литовского, в 1398-1407 гг. по указу великого князя Витовта в ней на месте городища был построен каменный замок. В первой половине XIV в. в связи с приграничным размещением города великим князем Ольгердом  были возведены оршанские городские укрепления. В 1560 г. Орша приобрела статус центра повета.    В XVII  в. это был один из крупнейших городов Великого княжества Литовского, ремесленный, культурный и религиозный центр.

В соответствии с магдебургским правом Орша получила свой герб  13 декабря 1620 г. –  полумесяц рогами вверх, между которыми крест. Это один из старейших городских символов на территории Беларуси.

Кавалерский крест символизирует мужество, героизм, отвагу. Полумесяц – издавна известный символ Богородицы, который широко применяется в христианской традиции. Знак полумесяца, обращенный острыми краями вверх, или, как принято говорить в геральдике, «рогами вверх», олицетворяет элемент, дающий жизни возможности распространения и указывающий направление к бесконечному развитию, а также оберегающий ее от влияния от низших сил (притяжение сил от краев к животворному центру). Данный знак есть ничто иное, как чаша Грааля – емкость, в которой хранится эликсир жизни. Таким образом, нижний элемент символизирует неиссякаемый источник всего живого, развитие, расцвет которого освещен солнечным светом.

На флаге широкая и узкая голубая полосы являются символическими изображениями двух основных рек города Орши – Днепра и Оршицы, на слиянии которых и была основана Орша. Голубой и белый цвета соответствуют основной цветовой гамме гербового изображения.

Решения об одобрении исторического  герба 1620 г. и флага  были приняты Оршанским городским исполнительным комитетом от 29 марта 2002 г. № 237 и Оршанским городским Советом депутатов от 9 апреля 2002 г. № 166.